Загадка эпохи СССР. Для младшего школьного возраста.

Думаю, мой интеллект потянет на младший школьный. Но, во-первых, я не вижу здесь никого в кепке, один из двоих "с пустой головой", а другой то ли в берете, то ли в тюбетейке (кстати, тюбетейки были в моде в Москве где-то в 60-х), и
это Стёпа: он идёт в дом 23, а поскольку это нечётная сторона, то обычно (не уверен, что всегда) нумерация увеличивается слева направо.